l'EVC riguarda solo la generazione dei processori. leggiti questa FAQ
in pratica: se tutte le cpu hanno la stessa famiglia (detto in modo grossolano, presentano lo stesso set di istruzioni) l'EVC non è obbligatorio abilitarlo (come ti hanno suggerito può essere consigliabile e utile in caso che domani ti capiti di inserire un server più nuovo).
Per lo stesso motivo l'EVC non ti risolve eventuali problemi dovuti p.e. a diverse configurazioni di port group negli host...
Se aggiorni un host dalla 4 alla 5.x ti andrà in evaluation mode: hai tutto il tempo per assegnargli la licenza opportuna in un secondo tempo, dal nuovo vCenter.
Per quanto segue mi sembra che (comprensibilmente se non l'hai mai fatto prima) ti preoccupi troppo: le VM che giravano sulla 4.1 gireranno tranquillamente sulla 5.1, puoi serenamente togliere e aggiungere un host in un cluster in produzione, anche con le VM accese sopra. Ovviamente prima di aggiornare un host sposterai le VM su altri host (senza per forza spegnerle).
Se decidi di attivare EVC lo spegnimento e una piccola "magia" sono, come spiegato in vari posti, OBBLIGATORI per il vCenter server virtuale.
[se non sbaglio/ricordo male e come dice l'ultimo dei due link (un po' datato), la migrazione delle vm accese da un cluster non evc a uno evc è a volte possibile: penso che valga comunque la pena di tentare: il sistema si dovrebbe opporre se la migrazione a caldo può compromettere la stabilità della VM.]
L'HA interviene in caso di guasto/isolamento di un host e fa ripartire le VM su un altro host.
L'ultima domanda non l'ho capita 
P.S.: avere un backup delle vm è una cosa saggia, sempre. Non aggiornare il virtual hardware prima dei vmware tools. Non è neanche obbligatorio farlo e, personalmente, non lo farei proprio se non disponessi di un backup *sicuro* delle VM. Inoltre non è una cattiva idea disabilirare tutte le HA sui vari cluster vecchi/nuovi/temporanei fin quando non hai finito: così eviti che succeda alcunché in modo non previsto.